Кариера: ранна работа (1993-1997)

Пробивът на Джоли е успешен след изпълнението на персонажа Корнелия Уолъс в биографичен филм за Джордж Уолъс през 1997 г., за който печели награда "Златен глобус" и е номинирана за награда "Еми". HBO продуцира филм за живота на супермодела Джия, базиран на биографичната книга на Stephen Fried. Джоли участва като Джия - Gia, изобразявайки Gia Carangi. Филмът представя един свят на секс, наркотици, емоционална драма, които водят до унищожаването на живота и кариерата на Джия и като резултат нейната зависимост от наркотиците и заболяването от СПИН се стига до смърт. За втора поредна година Джоли спечели наградата "Златен глобус" и номинирана за награда Еми. Тя спечели първата си награда от "Screen Actors Guild". След "Gia" Джоли се премества в Ню Йорк и спира да с актьорството за кратко време, защото усеща, че за този етап нищо ново не се случва. Тя се записва в Университета на Ню Йорк да учи кино и присъства също при писмените класове. Тя го описва този период от живота си така: "просто за мен е добре да си събера мислите". Джоли се връща в киното и участва като Глория McNeary в гангстерски филм "Hell's Kitchen" (1998), а по-късно същата година се появява в "Playing by Heart". През 1999 г. тя участва в филма на Майк Нюъл, които е едновременно комедия и драма. Джоли играе съблазнителна жена. Филмът получи смесени приемания от критиката особено за характера на Джоли в филма. След това тя работи с Дензъл Уошингтън в "The Bone Collector" (1999), който адаптиран романа, написан от Джефри Deaver.Филмът печели сумирано $151 000 милиона в световен мащаб, но бе критикуван като неуспех. Джоли взима следващата поддържаща роля на социопатка Лиза Rowe в "Луди години" (1999), един филм, който разказва историята на пациентка Сузана Кейсън изпратена то нейния психиатър в болницата "Клеймор". Докато Уинона Райдър играе главният герой във филма, което възлага големи надежди да се обърне повече внимание на нея, вместо това филмът маркира крайните пробиви на Джоли в Холивуд. Тя спечели третата си награда "Златен глобус", нейната втора "Screen Actors Guild" награда и "Оскар" за най-добра поддържаща женска роля. През 2000 г. Джоли се появява в първият си летен блокбъстър, "Gone In 60 Seconds", в който тя играе Сара "Sway" Wayland, бившо гадже на крадец на коли Никълъс Кейдж. По-късно тя обясни, че филмът е добре дошло за нея облекчение след тежката роля като Лиза Rowe, и то става един от нейните най-касовите филми дотогава, спечелил $237 000 000 в международен план.